Instalados en semifinales, Unión Española finalizó como colista del Grupo 2, por detrás de Estudiantes de La Plata y Barcelona S.C.. Favio Cabral está inscrito como juvenil. En la temporada 1993-94, pese a partir como favorito, los resultados negativos se van sucediendo, así como los entrenadores por el banquillo. Finalmente acabó la temporada en decimocuarta posición, siendo uno de los equipos revelación de la temporada, pues en ningún momento de la temporada pisó puestos de descenso, estuvo cerca de meterse en la lucha por Europa. En el campeonato doméstico, la victoria ante el Getafe en El Madrigal (2-0) fue un espejismo, pues después perdería ante Rayo Vallecano (2-1) y Real Madrid (3-0). La ciudad de Villarreal vivió con pasión el encuentro de su equipo ante el Liverpool, partido que finalizó con un marcador de 1-0, tras el gol del asturiano Adrián López Álvarez en el minuto 92. Esa misma semana, el Villarreal se reencontró con la victoria al doblegar al Valencia en Mestalla (0-2), en lo que fue un derbi condicionado por la eliminatoria ante los reds, por lo que la alineación amarilla estaba compuesta principalmente por suplentes. Gol 100: Fernando Soriano – Real Madrid 4-2 U.D. En esta liguilla terminó en el primer lugar, tras superar en un partido de desempate a Universidad de Chile con un solitario gol de Waldo Quiroz.
En esta, de la mano del DT José Salerno se consiguió un histórico cuarto lugar a 4 puntos del campeón Universidad de Chile. Ese equipo sería campeón con 40 puntos, sería La Maquinita de Santiago Vernazza, Eliseo Prado, el uruguayo Walter Gómez, Labruna y Loustau, junto al arquero Carrizo. Además, ese color no era usado por otras instituciones participantes. En cuanto al uniforme, primero se había decidido utilizar camiseta roja, pantalón azul y medias blancas, pero la asociación prohibió el uso de un uniforme como el de la selección nacional, por lo que se optó por el color celeste, lars7 basado en la última selección campeona del mundo que era Uruguay. El 20 de enero de 2015 la página Stadiums Database especialista en estadios a nivel mundial lo nominó como uno de los mejores 32 estadios del mundo durante el 2014, en la lista, donde principalmente aparecen coliseos de Brasil, país sede de la Copa Mundial Brasil 2014, se transformó en el único estadio sudamericano en aparecer. Palestino y Cobreloa. Esto le permitió acceder a la Liguilla Pre-Libertadores, que ganó en un partido de desempate frente a Unión Española, para así clasificar a la Copa Libertadores de América por primera vez en su historia.
A fines de 1979 alcanza por segunda vez consecutiva la Liguilla Pre-Libertadores junto a Unión Española, Cobreloa y Universidad de Chile. El club, cuenta con 4 títulos oficiales, uno de Primera División tras ganar el Torneo Apertura 2013, una Supercopa de Chile del año 2014, un torneo de Segunda División obtenida el año 1964 y un campeonato de Apertura de Segunda División en 1986. Además cuenta con otros subcampeonatos: uno de Primera División 2 de Copa Chile y 3 de Primera B. Ha obtenido 2 Liguilla Pre Libertadores en los 1978 y 1979. Internacionalmente es el segundo club de provincia con más participación en torneos internacionales. El 31 de diciembre de 2013, el Diario El País de Uruguay realiza una encuesta donde participan más de 700 periodistas a nivel mundial en donde O’Higgins es galardonado como el Mejor equipo de Chile superando a Universidad Católica, Colo-Colo, Universidad de Chile y Unión Española respectivamente.
Comenzó jugando en la quinta división de Suecia donde obtendría el campeonato el año 2001 donde lograría el ascenso a la cuarta división de aquel país siendo un club semi-profesional. En diciembre de 2013 la Conmebol elogia al Club Deportivo O’Higgins por ser un club Moderno y campeón, debido al campeonato obtenido y a las nuevas instalaciones de su campo deportivo que son consideradas a nivel europeo lo que poco a poco se ha ido consolidando este club y está dentro de los más importantes del país. A su vez, el presidente elegido, debía ser aceptado por una mayoría de los socios. En 2005 se utilizó un diseño alternativo, de cuerpo redondo y fondo negro, con dos franjas verdes y una roja. Abajo, en una estructura pentagonal se distribuyen tres franjas verticales, una blanca, otra verde y otra amarilla, que recuerdan los colores de los antiguos clubes Instituto O’Higgins, Braden y América de Rancagua respectivamente. En algunos casos clubes de otras confederaciones son invitados a certámenes de una confederación determinada. Según las estadísticas de la clasificación mundial de clubes realizada por la Federación Internacional de Historia y Estadística de Fútbol (IFFHS), camisetas de futbol O’Higgins se encuentra en la 95º posición con 132,0 puntos como el tercer mejor club chileno.