La temporada 99/00 comenzó poco después de que el Deportivo perdiese ante el Celta de Vigo en el Trofeo Teresa Herrera. El mismo Makaay que anotaría en casa y ante el Valladolid el gol más rápido en la historia del conjunto herculino, camisetas de futbol baratas a los 16 segundos. Esa temporada Frank Watt se convirtió en Secretario del Club, y fue instrumental en el ascenso a la primera división para la temporada 1898 – 99. Sin embargo, perdieron su primer juego de 4 a 2 en casa con Wolves y terminaron su primera temporada en el Decimotercer lugar.
