Keegan sorprendió a los fanes y críticos en 1995, cuando el delantero Andy Cole fue vendido al Manchester United a cambio de £6 millones de libras y del mediocampista Keith Gillespie, siendo culpado Keegan por la venta al haber afectado las posibilidades de título de Newcastle en la temporada 1994-95, camisetas de futbol replicas en la que terminaron en sexta posición. El 2 de febrero de 2004 fue condenado de nuevo por conducir en estado de embriaguez, mejores camisetas de futbol con lo que se le retiró el carné de conducir por un periodo de 20 meses.
